En 1266, les habitants de Châtenay s’affranchissent, grâce à la politique équitable de Saint Louis, au prix de 1400 livres payées au chapitre, afin d’abolir les pratiques du servage, en les remplaçant par une contribution financière.
Au XIIe siècle, la ville du Plessis devient indépendante et au XIIIe siècle, la ville de Sceaux le devient aussi. La paroisse de Châtenay s’étend toujours sur une grande superficie, comprenant notamment Châtenay, les hameaux d’Aulnay, du Petit-Châtenay et de Malabry, auxquels s’ajoutent encore quelques parcelles de territoire.
Au XXe siècle, la vocation agricole de la commune s’estompe peu à peu et les grands propriétaires locaux deviennent pépiniéristes et arboriculteurs. De même, avec la proximité de Paris, Châtenay adopte petit à petit un caractère plus résidentiel.
En 1920, un décret associe les deux noms de Châtenay et de Malabry. En 1936, l’installation d’une cité jardins, « La Butte Rouge », en bordure de l’ancien village, bouleverse la démographie de la commune, qui passe alors de 4000 habitants à cette date à plus de 32 000 aujourd’hui.
Au début des années 1970, la commune accueille l’École Centrale Paris et la Faculté de Pharmacie. Le visage de la ville se métamorphose ensuite par l’aménagement de la ZAC des Friches et des Houssières et de la Croix blanche ; de nombreux équipements sportifs, sociaux, administratifs et culturels sont créés ou modernisés pour rendre un meilleur service aux habitants.